Strukturermittlung am Medikament Aspirin - IR-, NMR- und Massenspektren auswerten

Strukturermittlung am Medikament Aspirin

Gymnasium

Chemie

11. | 12. | 13. Klasse

6 Unterrichtsstunden

Beschreibung

Aspirin gilt als das erste gezielt hergestellte Medikament. Bereits die Vorstufe, Salicylsäure, war das erste gezielt extrahierte, industriell hergestellte und abgepackte Heilmittel. Aufgrund der relativ einfachen Struktur eignet sich Acetylsalicylsäure besonders gut, um daran die Methoden der instrumentellen Analytik, die über die klassischen Nachweisreaktionen hinausgehen, zu erarbeiten. Die Methoden Infrarot-Spektroskopie, Massenspektroskopie und 1H-NMR-Spektroskopie werden in dieser Einheit eingeführt und zur Identifizierung der Stoffe in der Aspirinsynthese angewendet.
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Kompetenzen

Klassenstufe:Sek. II
Dauer:6 Unterrichtsstunden
Kompetenzen:1. Erkenntnisgewinnungskompetenz; 2. Fachkompetenz; 3. Kommunikationskompetenz
Inhalt:Instrumentelle Analytik, organische Chemie, Spektroskopie, Infrarotspektroskopie, Spektren,

Inhaltsangabe

Vorbemerkungen

1.–2. Stunde

Thema:Die Strukturelemente des Aspirins
M 1Salicylsäure und Acetylsalicylsäure
Dauer:Vorbereitung: 10 min, Durchführung: 25 min
Chemikalien:
  • Salicylsäure
  • Acetylsalicylsäure (in Form einer Aspirintablette ohne weitere Zusätze)
  • Eisen(III)-chlorid-Lösung, 5%
  • Natronlauge, 1 mol/l
  • Dest. Wasser
Geräte:
  • Schutzbrille und Laborkittel pro Person
  • pH-Elektrode
  • 4 Regenzgläser
  • Spatel
  • Becherglas (100 ml)

3.–4. Stunde

Thema:Instrumentelle analytische Methoden im Gruppenpuzzle
M 2Expertengruppe 1: NMR-Spektroskopie
M 3Expertengruppe 2: Infrarot-Spektroskopie
M 4Expertengruppe 3: Massenspektrometrie
M 5Stammgruppenphase: Identifizierung des Aspirins
M 6Tippkarten zur Identifizierung des Aspirins
Benötigt:
  • Ausdruck der Tippkarten

5.-6. Stunde

Thema:Acetylsalicylsäure und Salicylsäure in Kosmetik
M 7Ein Medikament versteckt sich in der Kosmetik
Dauer:Vorbereitung: 10 min, Durchführung: 25 min
Chemikalien:
  • Eisen-(III)-sulfat-Lösung, 2%ig
  • Hühneraugentinktur (enthält Salicylsäure)
  • Duschgel oder Salbe mit Salicylsäure (z. B. Anti-Pickel-Gel)
  • Dest. Wasser
Geräte:
  • Reagenzgläser (mind. 2 pro Gruppe)
  • Becherglas (100 ml)
  • Tropfpipetten oder Einwegpipetten
  • Messzylinder (z. B. 10 ml)
  • Stopfen (für Reagenzglas)
  • Spatel
  • Schutzbrille und Laborkittel pro Person

Minimalplan

Da der Fokus auf den physikalischen Analysemethoden liegt, kann auch nur das Gruppenpuzzle durchgeführt werden. Wenn der Vergleich zu den Nachweisreaktionen gewünscht ist, kann hier schneller vorgegangen werden, indem die Nachweisreaktionen als Demonstrationsversuch vorgeführt werden.

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